某日晚上，小五郎和朋友出去喝酒，小蘭和柯南在家里偷偷叫了披薩享用。小蘭嘲笑老爸冒失，手表、證件都沒有帶。柯南笑道，“他一定太高興了，那個朋友好像有十年沒見面了。”小蘭也道，“他還說今晚一定要喝個痛快，大概要半夜才能回來。”然而，小五郎很快失望了，酒喝到興頭上，他那位朋友公司臨時有事，要先走了。小五郎也只好去乘電車回家。
千鈞在旗本祥二的法國餐廳請客，只邀請了靜楊、直子、小雅、由美、花井、梅琴她們這6個最親密的人，其他的那些朋友，千鈞打算以后再邀他們聚一聚。梅琴之前見過靜楊她們三個，這次卻是第一次見到由美和花井。花井身上迷人的氣質，獨特的才能，梅琴第一次感覺到了巨大壓力。花井之前聽直子提到過梅琴的事情，這次見面也頗為驚訝，不知道這樣的人才千鈞怎么巧遇到了。
千鈞在大家中間盡力調節氣氛，希望不會發生什么不愉快。幾個女子表面上都很客氣，看上去非常融洽，暗地里都大罵千鈞是個色狼。千鈞也是沒辦法，她們都是自己以后最大的助力，低頭不見抬頭見，如果不早點讓她們熟悉起來，萬一將來有事，就麻煩了。實際上，千鈞與花井、梅琴都只是曖昧關系，沒有發展到那種最親密的狀態。千鈞也知道，讓她們馬上變成朋友，是不可能的，但至少是個好的開始。一旦有事情，彼此也能有個照應。尤其是梅琴和花井，她們分別在藤笠公司和冷月動漫社擔任最重要的職位，如果能成為朋友，對以后事業的開展有很大好處。
7點半的時候，毛利醉醺醺來到芝浜車站，“真是的，這么早，還不如換個地方喝酒了。”電車進站，小五郎也走上去，發現到米花站還有6站，就靠在座位上睡著了。等他醒過來時，發現已經到米花站了，在電車關門的瞬間，小五郎險險跑下車。小五郎有些奇怪，自己嘴里怎么有個糖果呢，他不記得上車時吃過這種東西。
小五郎信步往回走，路上飄落的櫻花撒在毛利身上。某個宅院有一棵櫻花樹，小五郎感嘆景色還真浪漫，然后坐在附近的臺階上休息。迷了一會兒，小五郎睜開眼，發現前面紅色汽車里有個美女在忙乎著。小五郎認出來是島村佐知子，島村嚇了一跳，小五郎走上前打招呼，二人在偵探事務所下面的波羅咖啡廳見過好幾次，毛利可沒少打她的主意。島村佐知子今年31歲，經營進口代理公司，也是容貌俏麗的美女。
小五郎甚至知道佐知子就住在這里附近，“大概8點了吧！”毛利低頭一看，才意識到自己忘記帶手表了。佐知子熱情邀請小五郎去兜風，還握住毛利的手，“我知道有很多地方夜景都很漂亮，但是沒有同伴，我一個女子獨自去不大方便。毛利先生，你要跟我一起去嗎？”小五郎骨頭都快酥了，欣喜答應。佐知子先上車，將車子開出來，讓毛利也坐上去。
毛利在調整座位時，在車座下撿起了一支圓珠筆，塞入自己的上衣口袋。佐知子提到她有個感冒在家的室友，剛才就是回去看望了一下。佐知子并不打算再回公司了，想聽聽毛利偵探破案的趣事。小五郎發現才剛過8點，歡喜不已，暗道那個老小子有事還真是件好事了，讓自己湊巧碰到了Y遇。
二人一直徘徊到快要11點，小五郎送佐知子回住處休息。島村佐知子的室友名叫竹中和美，也是個美女。佐知子說今晚過得很開心，毛利也哈哈大笑。小五郎打算告辭，佐知子卻發現家里的房門沒有鎖，急忙喊住小五郎。毛利上前將門打開，走進去，發現房間地上躺著一個女子，胸部插著刀子。
目暮警官、高木警官很快帶隊趕到，這時已經11點了。目暮自然暗罵，“毛利這個死神，跟女人約會也會出命案！”高木抱怨自己今晚別想好好休息了。竹中和美今年29歲，穿著粉紅色睡衣，死亡時間應該是前2個小時，也就是晚上9點鐘左右。目暮有些納悶，為何柯南、小蘭、千鈞都過來了，小蘭還黑著臉。
原來，小五郎給家里打電話，說這邊出了命案，要晚點回去。小蘭自然知道老爸的德性，就打算帶著柯南一起過來。湊巧，千鈞請客剛回來，靜楊、由美、花井、梅琴等人都各自搭車回去了，千鈞本想去送，6個女人心里有氣，都拒絕了。千鈞開車從路上經過時，看到小蘭和柯南走在路上，就停車詢問。然后，千鈞就帶著2人一起來到命案現場。
小蘭生氣的是老爸隨便跑到女人的房間來，而且還是2個大齡美女。島村佐知子和竹中和美合租的這個住處，中間隔著餐廳，將二人的臥室分開。毛利和目暮推斷，兇手應該是從沒鎖好的窗戶進來的。但是，目暮警官疑惑，“兇手是怎么到3樓陽臺的？”柯南卻發現從對面的緊急逃生樓梯就能輕易跳到陽臺上，千鈞撇嘴，“才3樓，從下面攀上來也很容易。”
小五郎不滿柯南指手劃腳，給了他一記爆栗。毛利偵探開始推理，小偷潛入進來，沒有注意到因感冒躺在床上的和美，在尋找值錢東西的時候，被和美發現了。小偷情急之下，拔刀殺死了和美小姐，之后就從大門逃走了。小五郎認為這是典型的強盜殺人案件，目暮也贊同。不過，他還是問了一下島村佐知子的不在場證明。佐知子說，9點左右的時候，自己和毛利偵探一直在外面開車兜風。
小五郎笑著肯定了這一點，小蘭問他不是去和朋友見面了嗎？小五郎簡單解釋了一下，跟朋友分開后他就回到米花車站，然后在二町目閑逛，在米花中學的后門附近邂逅了島村小姐。目暮問當時的時間，小五郎記得應該是8點鐘，二人開車去兜風，到一個能看到東京海灘大橋的地方，到那里時是8點半。島村佐知子買了啤酒和飲料，二人對飲，邊喝邊談，差不多待了一個半小時。十點左右二人一起開車回去，中途佐知子去了一趟公司，停了大概5分鐘。然后二人一起結伴回到公寓，大概是十點50分，進入房間發現尸體，聯絡了目暮警官。
毛利偵探可以證明島村佐知子在案發時間不在場。目暮詢問島村，“你怎么剛巧在米花中學后門碰見了毛利呢？”佐知子說，她在朝陽鎮經營一家代理進口公司，因為擔心感冒的和美，就在快8點前回來看看和美。佐知子回到房間后，看見和美還在熟睡，就直接回車上了。大家都點頭，應該沒什么問題。柯南突然問道，“島村小姐，你為什么要把車子停在米花中學后門呢？你為什么不把車子停到公寓的停車場呢？”
佐知子解釋，公寓的停車場分上下兩層，進出很困難的，她還想一會兒回公司呢。柯南覺得更奇怪，“那你直接停到公寓前面不是更好嗎？”千鈞卻知道原因，“笨蛋，這里有公交車路過，停在公寓前面會擋路的。我的汽車不就停在米花中學后門嗎？那里又方便，又不影響別人。”柯南還是覺得有些怪怪的。
高木發現桌子上有個包裹，是寄給島村的。島村卻說不記得什么時候送來的了。目暮警官覺得沒什么疑點，就請她明天去警局做一份詳細筆錄。大家各自散去，千鈞開車送毛利三人組回家，然后自己也回到千鈞宅，靜楊她們都回自己家了，只有黑閃在家看門。
第二天吃飯時，柯南還是覺得不對勁，總覺得佐知子將汽車停在米花中學后門的理由不充分。島村一直住在公寓，跟千鈞不一樣。千鈞是打算停一會就走的，所以才將車停在米花中學后門。小蘭生氣問老爸，“昨晚你們到底談什么，能在海灘大橋談了90分鐘？而且為什么你非要跟她一起出去兜風？有這時間，去看看媽媽不好嗎？難道說，你跟佐知子發生……”小五郎急忙辯解，“你胡說什么，我可沒有動什么歪腦筋，我這樣的正人君子，是千鈞那樣的色狼嗎？你別到你媽媽那里亂傳閑話！”
柯南汗，你們兩個半斤八兩，五十步笑百步。看見老爸懼了，小蘭逼問，“那你就將談話內容告訴我。”小五郎卻說那些瑣碎的事情不記得了，“再說路上……”小五郎露出色與魂銷的樣子，小蘭大怒，嚴刑逼問。小五郎只好坦白，他只記得開始30分鐘的談話，之后他就喝多了睡著，做了綺夢。等毛利從美夢中被島村叫醒時，已經過了10點了，“可惡，實際上我們什么都沒發生！”
小蘭再也忍不住哈哈大笑，“笑死人，爸爸這個色狼居然在跟美女約會時睡著了！”小五郎大窘，覺得太丟人，“不準笑！這種事情不要傳到千鈞那個臭小子耳朵里，要不然還不被他笑死。我堂堂的情圣竟然……我才不想跟你們說呢！”毛利拼命端起碗吃飯，掩飾自己的尷尬。柯南疑惑，毛利叔叔喝酒到一半睡著，但9點之前卻是清醒的，而兇案發生的時間剛好是9點。
柯南突然想起毛利忘記帶手表的事情，小五郎說看得是島村汽車里的時鐘，之前在酒店里也看到時鐘，芝浜車站也有時鐘，上電車時是7點半。柯南計算電車從芝浜車站到米花站大約需要15分鐘，步行到米花中學大概10分鐘，也就是說毛利和島村邂逅時剛好是8點，這一點沒有錯。毛利也記得自己聽到附近的鐘聲，柯南也覺得自己太多慮了，也難怪千鈞經常說自己太多疑。
帝丹小學，孩子們在上體育課，繞操場跑3圈，偵探團除文乃外都在。元太嚷嚷著跑不動了，柯南給他打氣，步美提議讓他想想喜歡的事情。元太想到今晚可以吃鰻魚飯，大為興奮，結果跑過頭了。大家都一起嘲笑起來，步美大聲喊，讓元太快回來。光彥說這個笨蛋搞不好會多跑一圈的。同學們一起大笑，柯南腦子卻閃過亮光。
柯南放學回到事務所，千鈞也來到這里，想問問案件的進展。柯南說出自己的猜測，那就是大叔乘電車睡過頭，繞環狀線多走了一圈。而環狀線鐵路繞一圈剛好是1個小時。換句話說，毛利到達米花站的時間可能是8:45，而不是7:45。小五郎卻堅持自己只睡了15分左右。柯南建議，今晚上7點半去芝浜車站親身試驗一下。千鈞也贊成，小五郎覺得無所謂就答應了。
4人上了電車，小五郎卻覺得沒什么異常，他昨晚睡得很熟。柯南建議，先坐一圈看看。大家來到富士見站，這里距芝浜車站最遠。這時，卻上來3個搗蛋的孩子，認出了毛利偵探。原來昨晚上3個孩子見大叔睡覺夸張，趁他張大嘴打呼嚕的時候將糖果放入大叔嘴里，當時也是8點左右，毛利這才明白糖果的來歷。換句話說，毛利真正抵達米花站的時間是9點而不是8點，二人到達海灘大橋是9點半，聊了30分鐘到了10點，被叫醒是10:10，也就是說小五郎中間只睡了10分鐘。而島村佐知子偷偷將時鐘向前撥了1個小時，這樣就利用了大叔為她做不在場證明。
昨晚上，島村停車到米花中學后門不是為了方便，而是不想引人注意。然后佐知子去殺了室友和美，還故意偽裝成強盜殺人。隨后，佐知子返回車上時，碰到了毛利。小五郎也想起來，當時島村一定在處理殺人用的血衣和手套。柯南推測，島村一定趁著大叔在海灘大橋睡著時，將這些東西處理掉了。車子上的時鐘也趁機撥了回來。毛利自然大為惱怒，“竟然敢戲弄我名偵探毛利小五郎！”千鈞好笑，“還不是你好色，中了人家的美人計！”
柯南問毛利還有別的什么異常嗎？小五郎猛然想起一件事。第三天，目暮、高木、千鈞和毛利三人組來到島村的住處。目暮首先宣布了島村的不在場證明是不成立的。佐知子一下子就看出了破綻，“那3個孩子的證詞是不可靠得吧，也許他們將毛利偵探錯認成了別人。”目暮只好點頭，上了法庭的確有這個問題。千鈞也說，“就算佐知子小姐的不在場證明不成立，也不能證明她殺了竹中和美，這完全是兩碼事。”
小五郎卻說自己有一件關鍵的證據，他掏出了那只順走的圓珠筆。島村佐知子看到這支筆大驚失色，小五郎激動之下不當心撞了頭，暈了過去。千鈞好笑，急忙示意柯南。柯南無奈，拿出了變聲器，開始推理。
前天晚上8點半時，快遞員將包裹送到了公寓，睡覺的和美開門，就拿了餐桌上的圓珠筆去簽收單。但這支筆卻寫不出來，快遞員就打開看筆芯里面的墨汁，還剩下一點。折騰了一下后，和美就能用它寫出來了。快遞員離開后，和美將圓珠筆放到餐廳的電話賬單上面，就回房間休息了。20分鐘后，佐知子回來殺害了和美，圓珠筆不小心掉落在地上。佐知子誤以為圓珠筆是自己的，就將其拿走了。
佐知子回到車上，處理東西時，碰到毛利偵探。二人一起去兜風，血衣和手套就在后座下面。而她包里的圓珠筆卻掉了出來，湊巧的是毛利看到了，就悄悄地放進自己上衣口袋，島村卻沒有注意到。小五郎當時打算將筆拿走，下次可以用還筆的名義與佐知子約會的。而這支筆經過鑒定，有毛利和島村、竹中和美的指紋，筆芯上面卻有快遞員的指紋。這也就證明8點半后，島村的確回到了公寓。
事已至此，島村佐知子只好認罪，承認是自己殺了和美。動機也很簡單，竹中和美敲詐勒索島村佐知子，因為1年前島村曾經在不知情的情況下販賣過一次違禁品，這件事情卻瞞不過室友竹中和美。為了擺脫和美的勒索，島村橫下心，鋌而走險了。當時毛利偵探喊住島村時，她以為一切都完了。但隨后才發現小五郎沒有看到血衣和手套，還把時間看早了一個小時。島村佐知子決定賭一賭運氣，希望能夠成功擺脫嫌疑。
千鈞好奇，“如果你沒有碰到毛利叔叔，怎么做不在場證明呢？”島村佐知子說她在公司的門口裝了一個防盜攝影機，對著對面酒店不停拍攝。她希望能以在公司看到酒店客人的情況，證明自己當時一直在公司。千鈞搖頭，“這個不在場證明有些夠嗆啊！”目暮也明白了，“你在兜風回來中途去了公司，就是將攝影機拆了下來吧？”佐知子點頭承認了，后面的經過就跟毛利偵探推理的完全一樣了。千鈞感嘆，她也是個可憐人。
大家一起將島村佐知子送上警車，臨走時，柯南問，“你為什么沒有在海灘大橋殺死睡著的毛利叔叔呢？”小蘭嚇了一跳，大聲責怪。島村佐知子卻笑了，“我跟毛利先生又沒有什么深仇大恨。”就這樣，高木開車將島村帶走了。毛利有些感觸，佐知子也不是什么壞人啊！
尾聲，島村佐知子因販賣禁品被竹中和美勒索，從而殺死竹中和美，被法庭判處5年徒刑，并處以一定的罰款。竹中和美勒索佐知子，但其人已死，不再追究。毛利小五郎因破獲該起圓珠筆殺人事件，警視廳給以B級獎勵。只有千鈞感到挺可惜的，島村佐知子、竹中和美都是美女，然而到最后，不是死者就是兇手。小五郎卻在這件事后，天天晚上出去溜達，希望再有類似的邂逅Y遇。但是，事實很殘酷，大叔再也沒有這樣的運氣了。
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